Так, в десятилетнем возрасте за драку со сверстниками он попал в исправительную колонию. А в двадцать Тайсон жестоко избил служащего на автомобильной стоянке, и лишь благодаря большим отступным ему удалось откупиться от наказания. Вскоре после этого перспективного боксера приговорили за изнасилование к шести годам тюрьмы. Впрочем, через три года он был освобожден за примерное поведение.
Едва выйдя из тюрьмы, он выиграл матч за звание чемпиона в супертяжелом весе по версии WBA, проведя на ринге всего 89 секунд! Однако, в следующем году другой известный боксер Эвандер Холифилд отправил Тайсона в нокаут. В ходе матча-реваша, проходившего в июне 1997 года, экс-чемпион вцепился зубами в ухо Холифилда и прокусил его. Рефери сделал строгое предупреждение, но все-таки разрешил продолжить поединок. В следующую секунду кусок уха Холифилда (размером около двух сантиметров) оказался в зубах у Майка Тайсона. На этот раз судьи окончательно остановили бой и записали поражение кусачему боксеру.
Под конец спортивной карьеры Тайсон еще дважды был дисквалифицирован за некорректное поведение на ринге и успел еще раз посидеть в тюрьме за мордобой. Наконец, 11 июня 2005 года атлет провел шесть раундов с ирландцем Кевином Макбрайдом, после чего попросил остановить состязание. Во время пресс-конференции он заявил о своем намерении закончить свою боксерскую карьеру и ухать из США. «Мне больше не за что драться, - сказал Тайсон о своем уходе из спорта. – У меня больше не лежит душа к этому делу. Фактически я дерусь, чтобы платить по счетам».
В 2013 году Майк Тайсон признался, что под конец своей спортивной карьеры он употреблял наркотики. А также он применял чужую мочу для того, чтобы проходить тесты на употребление допинга…